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用MNDO方法对磷酰化丝氨酸仿生化反应机理中所形成的六配位磷中间体(3)可能的3个异构体的结构及其反应活性进行了研究. 在六配位磷中间体3的6根键中, 丝氨酸的羧基氧O3与磷之间的键最弱, 最易断裂生成新的五配位磷中间体4, 4的P_N键断裂得到磷酰基的N→O转位反应产物5. 对于六配位磷中间体3中的两个异丙氧基, 位于丝氨酸侧链羟基O6对面的异丙氧基较另一个易于离去(约低37 kJ/mol)并得到中间体6, 接着甲醇从O6对面新产生的空隙进攻中间体6中的磷, 生成磷上酯交换产物9. 六配位磷中间体机理比较好地解释了实验中所发现的磷酰化丝、苏氨酸仿生化反应的多样性和复杂性.
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高等学校化学学报
ISSN： 0251-0790
Year： 2000
Issue： 4
Volume： 21
Page： 547-551
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JCR@2022
ESI Discipline： CHEMISTRY;
JCR Journal Grade：3
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